Richard Jamieson Scott a obtenu son diplôme de l’Université du Manitoba et il a été admis au barreau du Manitoba en 1963. Il a pratiqué le droit de 1963 à 1985 dans un cabinet d’avocats de Winnipeg, Thompson Dorfman Sweatman. Il a présidé la sous-section des poursuites civiles des associations du barreau du Manitoba et du Canada de 1975 à 1978 et il a été membre du conseil d’administration de l’aide juridique du Manitoba, de 1976 à 1982. Il a été conseiller du barreau du Manitoba de 1980 à 1984 et président, de 1983 à 1984.
En 1985, M. Scott a été nommé juge à la Cour du Banc de la Reine, au Manitoba, puis au cours de la même année, juge en chef adjoint de la Cour du Banc de la Reine, au Manitoba. En 1990, il a été nommé juge en chef de la Cour d’appel du Manitoba.
M. Scott est aussi un membre actif du Conseil canadien de la magistrature depuis qu’il s’y est joint en 1985. Il a présidé divers comités (y compris le comité de l'indépendance des juges, le comité de travail spécial chargé de préparer les principes de déontologie judiciaire et le comité chargé de la conduite des juges) et a siégé à titre de premier vice-président du Conseil.
Après son départ à la retraite à titre de juge en chef du Manitoba en 2013, M. Scott a siégé comme président indépendant du comité de discipline de la Manitoba Law Society, ainsi que comme conseiller juridique/arbitre/médiateur dans le cabinet de poursuites civiles Hill Sokalski Walsh Olson. Il a aussi été actif auprès de plusieurs organismes de bienfaisance, comme le Legal Help Centre, la Manitoba Heart and Stroke Foundation, la Winnipeg Foundation, et Winnipeg Harvest.